Андрон, отвечаю на твои вопросы как человек, который провёл несколько покатушек:
1) Если участник по какой-то причине денег не взял - предложить группе скинуться. С условием возврата или без такого условия - решать или группе, или оргу. Группа ценна в одну из первых очередей возможностью взаимопомощи.
Были случаи, когда нужна была та или иная финансовая помощь, скидывались или деньги одалживал кто-то один из участников, такой человек это предлагал сам. В моей практике вопрос "что делать" решался коллегиально, всегда предлагались здравые варианты и помощь от группы. Группе мной предлагалось скинуться, одолжить, кто имеет сейчас такую возможность.
2) Сопровождать должен либо тот, кого назначит орг, либо тот, кто согласится на просьбу орга о добровольцах, либо сам орг, при этом он может назначить ответственного для оставшейся группы, который довезёт всех по маршруту. Если группа выразит желание остаться с пострадавшим - тоже хорошо. Группа так же может разделиться на 2 части: пострадавшего сопровождают несколько человек, а другие несколько едут по маршруту, выбрав лидера сами либо их ведёт лидер, назначеный оргом (или тот, кто возьмётся по его просьбе).
Тоже такие вопросы "что делать" решались коллегиально.
Был случай на матрасной покатушке, когда мальчик в покатушке вывихнул голеностоп возле усадьбы Сакен-Остинов, сразу не сообщил, а сообщил, когда нога распухла, перебинтовали 
он сам взялся решать проблему (хотя помочь ему все были только за - нужно было добраться до электрички недалеко), вызвал своих друзей, чтобы его забрали, потом сообщил, что уже всё ок. Всё закончилось хорошо, однако у меня душа была не на месте и больше я так делать не буду - оставлять самого, даже если он поклянётся, что уже договорился, вызвал и всё будет ок.
3) Думаю, что нежелательно брать таких людей, если в теме покатушки было чёрным по зелёному написано, что нужно зарегистрироваться предварительно. Явление христа народу в таком случае - свидетельство того, что человек плевал на правила, и есть высокая вероятность, что будет плевать на них в покатушке, а значит, с ним будут проблемы - постоянно или в результате нестандартной ситуации. Тем не менее орг может согласиться взять такого человека под свою ответственность и тут уж нечего тогда жаловаться, что человек такой-сякой, того не взял, тут не так сделал.
Если человека без предупреждения привёз кто-то из зарегистрировавшихся, то орг может согласиться его взять под ответственность того, кто его привёз.
Сама у себя не помню, чтобы являлись вообщ ебез предупреждения, но бывало, что утром перед покатушкой звонят люди и просятся приехать - я не отказываю. Когда вижу таких людей - стараюсь сразу выяснить у них, что у них есть, чего у них нет из того, что нужно было взять. Тем не менее, если я согласилась, то эти люди - полноправные участники поездки и они имеют права на помощь группы и орга. В процессе покатушки стараюсь решать проблему как данность и не сосредотачиваться на том, что кто-то не так поступил, чего-то не взял и пр. В большинстве случаев люди сами делают выводы, где они ошиблись. Если нет - по пути домой советую поступать так, а не эдак. Как ни странно, помогает.
4) Считаю, что оргу стоит до покатушки, во время покатушки и под конец покатушки напомниать участникам, что обо всех проблемах и нежданчиках необходимо сообщить оргу, можно на ушко, если вопрос деликатный
Орг может взять такого участника ещё раз, сделав внушение - под свою ответственность, зная, что человек может не сообщить. Так вот, если орг не против столкнуться снова с генератором случайных ситуаций несообщения - может брать. Если оргу это неприемлемо вообще никак ни при каких условиях - то брать такого человека больше не нужно - для его пользы, своей и чтобы группу не подставлять.
Мальчики молчат потому, что они ж мужики. Девочки - чтобы доказать всевышнему, что они не хуже мальчиков. Бывает, что после травмы адреналин, человек не чувствует боли и не адекватно оценивает своё состояние и возможности, вскакивает на вел и едет. Серьёзного ничего не случалось, но по мелочам - бывало. Например, я сама, упав несколько раз в одной (не своей) покатушке на спуске в песке, выбила большой палец и не заметила этого, а почувствовала проблему только спустя несколько часов, когда палец распух и мешал переключать передачи. Неделю ходила с бинтом потом, последствия до сих пор.
Как организатор по сто раз спрашиваю, и всё равно не говорят, а потом всей группой выгребаем. Рассматриваю этот фактор как стихийное бедствие и всё равно этих людей беру, просто слежу за ними внимательней, зная, что они могут заголодать/перегреться/ушибиться и решат, что проблема мелкая, не скажут. Беру потому, что сама такое жгу регулярно. Беру и учитываю это в рисках.
5) Не хотелось бы попадать в такую группу, где никто не хочет помочь товарищу. Считаю такое поведение участников инфантильным, данные люди будут мной зачислены в незрелые и скорее всего я их не буду брать с собой больше.
Как орг буду решать с группой вопрос коллегиально, описав всем сложившуюся ситуацию, если она будет для меня одной непосильной. В случае, если я решу, что ситуация очень серьёзная - останусь с человеком сама, попросив ещё кого-то сопровождать нас, и мне плевать, будет ли испорчена ночь и попаду ли я завтра на работу. Как вариант - попрошу у группы помощи, добровольцев помочь пострадавшему, и чтобы отзванивались каждый час, сообщали, что там и как.
Была ситуация дважды, когда эвакуация была нужна мне. Первый раз было так: группе предложила оставить меня, мол сама поймаю машину, а они опаздывали на последнюю электричку. Группа отказалась покинуть бойца, хотя я настаивала - не хотела их подводить. Они остались, посадили меня в машину, и таки успели на электричку, хотя это им стоило. Встретились мы на вокзале перед электричкой. Тогда я могла передвигаться, проблемы были с коленом.
Второй раз было так: отправила группу на последнюю электричку, со мной остался один человек, который сам вызвался это делать, понимая, что он засунет меня в машину, а сам может туда не влезть и ему надо будет одному ломить на эту электричку. Вышло так, что мы не смогли меня эвакуировать - никто не взялся везти, выходной, вечер, все уже приняли в сёлах, дорога не центральная. В итоге доехали вдвоём и успели на электричку.
Так что ситуацию, когда пострадавший останется без помощи, не рассматриваю в принципе.
Дабы возникало меньше нареканий в мой адрес и прецедентов непослушания, у меня для определённого сорта покатушек есть написанные правила. А несообщатели - это головная боль, да. А виноват же потом будет орг, если что. И, кстати, потом оргом может быть недоволен этот человек, который не сообщил, а потом пострадал (точнее, попросту отгрёб от ситуации).
Про правила. Если покатушка попахивает экстримом и/или возможной неуправляемостью ситуаций/участников, то
оформляю вот так, внизу есть правила (последний абзац), они дублируются
в теме покатушки под заголовком "Правила покатушки". Ни одному новому человеку в присутствии на таких мероприятиях я не отказала, и с тех пор, как появились эти правила и все с ними ознакамливаются - количество проблем стало стремиться к нулю, в т.ч. с новыми людьми.
Для матрасов такие строгие правила не составляются и зову я туда всех желающих, т.к. не могу отказать себе в удовольствии не вариться в собственном соку, однако Бог миловал.
(правда иногда просматриваю по форуму сообщения на предмет неадекватности 
) Просто ограничиваю группу, как правило 10 человек и популяцию неизвестных мне людей. Новичков должно быть не больше трети. Первая треть это костяк группы, которым доверяю как себе, вторая треть это люди которые едут не первый раз, и имеют представление что и как, нянчится с ними по банальным вопросам уже не нужно. Этот метод также работает не только при каких-то чп, а и просто при принятии решений. Банальный пример ехали-ехали, закончилась тропинка, хотя на карте есть, нужно рассмотреть и принять вариант объезда. Опытные всегда будут терпеливо ждать решения организатора, а новички это страшное броуновское движение, и если оно набирает критическую массу, то навести порядок бывает проблематично. если новеньких 2-3 человека в группе из десяти, то глядя на бывалых они сильно воду не всколомутят, а вот толпа из 10 новичков это кошмар организатора. 
