Є досвід саме такої поїздки.
Виїхали ми тоді з Києва о 7:00, їхали з Троєщини через Остер (тобто не основною трасою, а реально другорядними дорогами) на Чернігів із купанням у Десні біля Остра, і обідом десь кілометрі на 130-му. Заїхали у славне і давнє місто Чернігів десь о 17:00.
Такий маршрут виявився відчутно (особливо враховуючи спеку + "якісь" другорядних доріг) довшим, ніж зворотня дорога по трасі Чернігів - Київ (від дому до готелю 177 км, проти 150 км від готелю до дому на зворотньому шляху).
Ввечері гляну, в якому готелі ми зупинялись (типу просунутого студ. гуртожитку до 100 грн. за номер за ніч).
У самому Чернігові дійсно є на що подивитись! Місто приємне.
Щоправда увечері їздити не раджу, бо із ліхтарями там поки що є над чим працювати ;-)
Натомість раджу завчасно подивитись у неті розташування цікавих місць для огляду (не лише вал і околиці

).
Дорогою (якщо їхатимете трасою)
дуже варто зазирнути у Козелець! Фантастичний собор, приємний парк біля нього тощо! Про Козелець також повно інфи в неті.