Уверен, что без учёта рельефа.
Улица должна быть прямой и ровной, по возможности.
Можно конечно посчитать критический набор высоты, при котором ошибка по дистанции превысит погрешность установки длинны окружности (0,043%), но проще найти плоскач, сделать коррекцию и не париться

С рулеткой вряд ли будет точнее - при реальной езде нагрузка на колесо не постоянная, соответственно и "просажено" оно по-разному (имеет чуть разный диаметр). А на большой "тестовой" дистанции выводится нечто среднее.
GPS, особенно телефонный, тоже далёк от идеала - при плохом приёме или малом числе спутников трек "болтается" по сторонам и добавляет дистанцию. С телефонным это случается чаще из-за "компромиссной" конструкции антенны и худшей, по сравнению с туристическими, чувствительности.
Кстати. На какой дорожке стадиона протяженность дуги по короткой стороне равна 100.00м? Там набор высоты точно не помешает. В оригинале калибровать спидометр рекомендовали как раз на стадионе.