Проехать реально и без особой подготовки, тем более вы выделяете на эту поездку больше месяца. Я так в прошлом году сумбурно решил с другом проехать Киев-Ялта, на стареньких МТБ (купленных за 500 гривен, б/у). Проехали за 8 дней, ночевали в городах: Белая Церковь, Умань, Первомайск, Николаев, Херсон...